(Obs: quando estiver escrito teoria é porque não é confirmado, só uma teoria)
Bom, mesmo sendo só uma teoria, é muito provável que o primeiro dono do chapéu de palha seja o Joy boy, mas não se sabe como ele conseguiu o chapéu.
Bem, não se sabe como ele ganhou o chapéu de Joy Boy, mas, é confirmado que ele usou o chapéu até passar para a próxima geração.
Shanks, quando pequeno, era um aprendiz de Roger, que confiou seu chapéu a Shanks, que também passou para a próxima geração.
O protagonista Luffy, recebeu quando criança, o chapéu de palha do Shanks, que, antes de partir, disse a Luffy para cuidar bem do chapéu de palha.