Ordem Cronológica Cuphead

Um dia, querendo se divertir, os irmãos Xicrinho e Caneco, que vivem com seu avô Velha Chaleira (que eles chamam de Vô Chaleira), vão até um parque de diversões chamado Carnamal, onde Xicrinho acaba com sua alma sendo vendida para o Diabo. A série mostra os irmãos tentando escapar do Diabo e seus servos e de várias outras trapalhadas inspiradas em séries dos anos 1930.

Xicrinho e Caneco fogem da prisão, e vivem muitas aventuras ao lado de sua amiga Srta. Cálice.

Cuphead in The Delicious Last Course (vendido no Brasil como 'Cuphead: The Delicious Last Course) conta a história de Cálice ao lado de Xicrinho e Caneco, tentando recuperar a forma física de Cálice.

Xicrinho e Caneco vivem diversas aventuras, dessa vez ao lado da Velha Chaleira. O Diabo sequestra Caneco, e a busca atrás dele será vista na terceira temporada.

Cuphead: Don't Deal With the Devil (vendido no Brasil apenas como 'Cuphead') mostra mais desventuras dos irmãos, onde Xicrinho e Caneco tem suas almas vendidas (Xicrinho novamente) ao Diabo, mas desta vez, para escapar, os dois dão uma volta pela Ilha Tinteiro em busca de conseguir outras almas que estão pendentes para o Demônio, para assim livrar a alma deles da ficha com o Diabo de uma vez por todas.