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1
a cisão homolítica é resultada da quebra de compostos:
com ligações polares
com ligações pouco ou apolares.
2
o nucleófilo é atraído por espécies
com carga negativa
com carga positiva parcial ou real
3
o eletrófilo
é atraído por átomos com carga positiva parcial ou real
é espécie química deficiente em elétrons
4
Reagente Radicalar é resultado de uma
cisão homolítica
cisão heterolítica
5
reagentes eletrofílicos são
ácidos de Lewis
bases de Lewis
6
Reagente Nucleofílico é um/uma: * possui par de elétrons livres para compartilhar
ácido de Lewis
base de Lewis
7
Esterificação:
Ácido → Éster + Água
Ácido + Álcool → Éster +Água
Ácido + Álcool → Éster
8
Hidrólise ácida
produz um sal de ácido carboxílico.
produz ácido carboxílico e água.
9
Hidrólise básica
produz um sal de ácido carboxílico.
produz ácido carboxílico
e água.
10
SAPONIFICAÇÃO (hidrólise do éster)
hidrólise básica
hidrólise ácida
11
Qual o processo de saponificação:
• Éster + Base → Álcool
• Éster → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
• Éster + Base → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
12
Grupo funcional do sabão resultante
Sal de Ácido Carboxílico
Álcool
13
O sabão é um sal de caráter X
básico
ácido
14
TRANSESTERIFICAÇÃO * Transesterificação é a reação de produção do Biodiesel.
Éster + Base → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
Ácido + Álcool → Éster + Água
Éster + Álcool ⇌ Éster
15
• Agentes oxidantes (que se reduzem) são Xfilos e Y de Lewis.
nucleófilos e bases de Lewis
eletrófilos e ácidos de Lewis.
16
Oxidação do metanol
forma CO2
não se oxida
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
forma cetona
17
oxidação de álcool 1º
não se oxida
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
forma CO2
forma cetona
18
oxidação álcool 2º
forma cetona
forma CO2
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
não reage
19
oxidação álcool 3º
forma cetona
forma CO2
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
não reage
20
Na oxidação de cetonas:
ocorre ruptura total formado aldeídos e ácidos carboxílicos
ocorre ruptura total formando ácidos carboxílicos
não ocorre ruptura
21
na oxidação branda de alcenos:
são formados CO2
são formados diálcoois
são formadas cetonas
são formados ácidos carboxílicos
22
na oxidação enérgica
ocorre a formação de diálcoois
dependendo do carbono há a formação de CO2, ácidos carboxílicos ou cetonas
23
na oxidação energética, o carbono 1º é oxidado a
CO2
cetona
ácido carboxílico
24
na oxidação energética, o carbono 2º
CO2
ácido carboxílico
cetona
25
na oxidação energética, o carbono 3º
ácido carboxílico
cetona
CO2
26
na ozonólise:
há a formação de aldeídos ou cetonas
há a formação de CO2, ácidos carboxílicos ou cetonas
há a formação de diálcoois
27
na ozonólise, os carbonos 1º ou 2º transformam-se em:
em cetonas
em aldeídos
28
na ozonólise, os carbonos 3º transforma-se em:
cetona
aldeído
29
Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio preferencialmente substituído é o que se encontra no carbono X hidrogenado.
menos hidrogenado
mais hidrogenado
30
Reatividade: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário ou H de carbono menos hidrogenado > mais hidrogenado
correto
errado
31
Reações de Adição: acontecem somente com compostos insaturados
certo
errado
32
Regra de Markovnikov: O hidrogênio do HX ou do H2O sempre vai entrar no carbono X hidrogenado.
mais
menos
33
HBr em peróxido (H2O2) é anti-Markovnikov.
certo
errado
34
Eliminação em Alcenos aumenta a insaturação ou fechamento de cadeia. Se não houver formação de ligação Pi ou fechamento de ciclo é uma substituição
certo
errado
35
Alcadienos: duas ligações duplas saem de um único carbono da cadeia
acumulado
isolado
conjugado
36
alcadienos: ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples
acumulado
conjugado
isolado
37
alcadienos: ligações duplas estão intercaladas/alternadas por uma ligação simples.
isolado
acumulado
conjugado
38
No ciclohexano os átomos de carbono estão arranjados em duas posições especificas: cadeira ou “Z” e barco ou “C”
• A forma de barco é mais estável
que a de cadeira
• A forma de cadeira é mais estável
que a de barco
39
Reação de adição é mais comum em ciclos com X e Y carbonos
3 e 4
5 e 6
40
Reação de substituição é mais comum em ciclos com X e Y carbonos
4 e 5
5 e 6
41
O composto mais reativo é o mais INSTÁVEL
certo
errado
42
O ciclohexano possui ângulo de ligação igual a 109°28’, pois Ciclos com ângulos de ligações próximos a 109°28’ são MAIS estáveis e MENOS reativos
verdade
errado
43
Alquilação de Friedel-Crafts: entrada de radical alquila (metil, etil, benzil, propil, etc.)
errado
certo
44
Acilação de Friedel-Crafts: entrada de radical Acila no anel aromático.
errado
certo
45
Substituição com cadeia lateral: substituição do anel aromático
quente, com luz
frio, sem luz
46
Substituição com cadeia lateral: substituição na cadeia lateral
frio, sem luz
quente, com luz
47
Reatividade dos carbonos: C secundário é mais reativo que C primário
errado
certo
48
Regra de Saytzef: O hidrogênio sai do carbono X hidrogenado
menos
mais
49
A desidratação de ácido carboxílico produz
éter
anidrido
50
• A desidratação intramolecular do ácido metanoico produz
CO2 e água
éter
anidrido
51
Reações de Grignard permitem o aumento da cadeia carbônica. Metanal + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Primário
Álcool Secundário
Álcool Terciário
52
Aldeído + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Secundário
Álcool Primário
Álcool Terciário
53
Cetona + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Secundário
Álcool Primário
Álcool Terciário
54
• Reativo de Tollens
solução de
(CuO ⇌ Cu(OH)2)
sulfato de cobre
II (CuSO4) em meio básico (Carbonato
de Sódio e Citrato de Sódio)
Solução
amoniacal de nitrato de prata, forma
2[Ag(NH3)3]OH
55
Reativo de Tollens: Cetonas são menos reativas que os aldeídos → não reagem nos testes de identificação (Formação do Espelho de Prata)
certo
errado
56
-Espelho de prata aparece nas paredes internas do tubo → positivo para aldeído
errado
certo
57
Reativo de Benedict:
sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico
Solução amoniacal de nitrato de prata
(CuO ⇌ Cu(OH)2
58
Reativo de Benedict: serve para detectar açúcar e aldeídos, e o Cobre passa de +2 para +1
errado
certo
59
Reativo de Fehling
CuO ⇌ Cu(OH)2
sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico
2[Ag(NH3)3]OH
60
Reativo de Fehling: É uma reação de oxirredução, onde o nox do Cobre passa de +2 para +1.
certo
errado
61
• As Cetonas não reagem com nenhum dos reagentes de Tollens, Benedict ou Fehling
certo
errado
62
Ácido Metanoico reage nesses testes, porque o C deste ácido ainda pode ser oxidado
certo
errado
63
Teste de Fehling: -NaOH reage com CuSO4 para formar Cu(OH)2 -Aquecer após adição de Glicose -Precipitado Vermelho de Cu2O é formado → positivo para aldeído
errado
certo
64
• Síntese de Kolbe
2 moléculas do reagente de partida de sal de ácido carboxílico - descarboxilação
Haleto orgânico + metal da família 1A. - obtenção de hidrocarbonetos
65
Síntese de Wurtz
Haleto orgânico + metal da família 1A - obtenção de hidrocarbonetos
2 moléculas do reagente
de partida.
66
Processo de Dumas:
Haleto orgânico + metal da família 1A. - obtenção de hidrocarbonetos
2 compostos como reagentes - descarboxilação
Sal de ácido carb. + base Y(OH). Cisão no meio dos carbonos
