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a cisão homolítica é resultada da quebra de compostos:
com ligações pouco ou apolares.
com ligações polares
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o nucleófilo é atraído por espécies
com carga negativa
com carga positiva parcial ou real
o eletrófilo
é espécie química deficiente em elétrons
é atraído por átomos com carga positiva parcial ou real
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Reagente Radicalar é resultado de uma
cisão heterolítica
cisão homolítica
reagentes eletrofílicos são
bases de Lewis
ácidos de Lewis
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Reagente Nucleofílico é um/uma: * possui par de elétrons livres para compartilhar
base de Lewis
ácido de Lewis
Esterificação:
Ácido → Éster + Água
Ácido + Álcool → Éster
Ácido + Álcool → Éster +Água
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Hidrólise ácida
produz ácido carboxílico e água.
produz um sal de ácido carboxílico.
Hidrólise básica
produz um sal de ácido carboxílico.
produz ácido carboxílico
e água.
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SAPONIFICAÇÃO (hidrólise do éster)
hidrólise ácida
hidrólise básica
Qual o processo de saponificação:
• Éster + Base → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
• Éster → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
• Éster + Base → Álcool
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Grupo funcional do sabão resultante
Álcool
Sal de Ácido Carboxílico
O sabão é um sal de caráter X
básico
ácido
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TRANSESTERIFICAÇÃO * Transesterificação é a reação de produção do Biodiesel.
Éster + Base → Álcool + Sal de Ácido Carboxílico
Ácido + Álcool → Éster + Água
Éster + Álcool ⇌ Éster
• Agentes oxidantes (que se reduzem) são Xfilos e Y de Lewis.
eletrófilos e ácidos de Lewis.
nucleófilos e bases de Lewis
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Oxidação do metanol
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
forma cetona
forma CO2
não se oxida
oxidação de álcool 1º
não se oxida
forma cetona
forma CO2
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
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oxidação álcool 2º
forma CO2
forma cetona
não reage
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
oxidação álcool 3º
não reage
forma aldeído (parcial) e depois ácido carboxílico (oxidante forte)
forma cetona
forma CO2
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Na oxidação de cetonas:
ocorre ruptura total formado aldeídos e ácidos carboxílicos
não ocorre ruptura
ocorre ruptura total formando ácidos carboxílicos
na oxidação branda de alcenos:
são formados ácidos carboxílicos
são formadas cetonas
são formados CO2
são formados diálcoois
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na oxidação enérgica
ocorre a formação de diálcoois
dependendo do carbono há a formação de CO2, ácidos carboxílicos ou cetonas
na oxidação energética, o carbono 1º é oxidado a
ácido carboxílico
cetona
CO2
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na oxidação energética, o carbono 2º
cetona
CO2
ácido carboxílico
na oxidação energética, o carbono 3º
cetona
ácido carboxílico
CO2
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na ozonólise:
há a formação de aldeídos ou cetonas
há a formação de CO2, ácidos carboxílicos ou cetonas
há a formação de diálcoois
na ozonólise, os carbonos 1º ou 2º transformam-se em:
em cetonas
em aldeídos
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na ozonólise, os carbonos 3º transforma-se em:
cetona
aldeído
Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio preferencialmente substituído é o que se encontra no carbono X hidrogenado.
mais hidrogenado
menos hidrogenado
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Reatividade: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário ou H de carbono menos hidrogenado > mais hidrogenado
correto
errado
Reações de Adição: acontecem somente com compostos insaturados
certo
errado
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Regra de Markovnikov: O hidrogênio do HX ou do H2O sempre vai entrar no carbono X hidrogenado.
mais
menos
HBr em peróxido (H2O2) é anti-Markovnikov.
certo
errado
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Eliminação em Alcenos aumenta a insaturação ou fechamento de cadeia. Se não houver formação de ligação Pi ou fechamento de ciclo é uma substituição
certo
errado
Alcadienos: duas ligações duplas saem de um único carbono da cadeia
isolado
acumulado
conjugado
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alcadienos: ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples
acumulado
isolado
conjugado
alcadienos: ligações duplas estão intercaladas/alternadas por uma ligação simples.
conjugado
isolado
acumulado
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No ciclohexano os átomos de carbono estão arranjados em duas posições especificas: cadeira ou “Z” e barco ou “C”
• A forma de barco é mais estável
que a de cadeira
• A forma de cadeira é mais estável
que a de barco
Reação de adição é mais comum em ciclos com X e Y carbonos
5 e 6
3 e 4
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Reação de substituição é mais comum em ciclos com X e Y carbonos
4 e 5
5 e 6
O composto mais reativo é o mais INSTÁVEL
certo
errado
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O ciclohexano possui ângulo de ligação igual a 109°28’, pois Ciclos com ângulos de ligações próximos a 109°28’ são MAIS estáveis e MENOS reativos
verdade
errado
Alquilação de Friedel-Crafts: entrada de radical alquila (metil, etil, benzil, propil, etc.)
errado
certo
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Acilação de Friedel-Crafts: entrada de radical Acila no anel aromático.
errado
certo
Substituição com cadeia lateral: substituição do anel aromático
quente, com luz
frio, sem luz
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Substituição com cadeia lateral: substituição na cadeia lateral
quente, com luz
frio, sem luz
Reatividade dos carbonos: C secundário é mais reativo que C primário
certo
errado
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Regra de Saytzef: O hidrogênio sai do carbono X hidrogenado
mais
menos
A desidratação de ácido carboxílico produz
anidrido
éter
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• A desidratação intramolecular do ácido metanoico produz
anidrido
éter
CO2 e água
Reações de Grignard permitem o aumento da cadeia carbônica. Metanal + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Terciário
Álcool Primário
Álcool Secundário
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Aldeído + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Primário
Álcool Terciário
Álcool Secundário
Cetona + Grignard → * Grignard: R-MgX, onde R é uma cadeia carbônica e X um halogênio.
Álcool Primário
Álcool Secundário
Álcool Terciário
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• Reativo de Tollens
solução de
(CuO ⇌ Cu(OH)2)
sulfato de cobre
II (CuSO4) em meio básico (Carbonato
de Sódio e Citrato de Sódio)
Solução
amoniacal de nitrato de prata, forma
2[Ag(NH3)3]OH
Reativo de Tollens: Cetonas são menos reativas que os aldeídos → não reagem nos testes de identificação (Formação do Espelho de Prata)
errado
certo
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-Espelho de prata aparece nas paredes internas do tubo → positivo para aldeído
certo
errado
Reativo de Benedict:
sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico
Solução amoniacal de nitrato de prata
(CuO ⇌ Cu(OH)2
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Reativo de Benedict: serve para detectar açúcar e aldeídos, e o Cobre passa de +2 para +1
certo
errado
Reativo de Fehling
2[Ag(NH3)3]OH
CuO ⇌ Cu(OH)2
sulfato de cobre II (CuSO4) em meio básico
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Reativo de Fehling: É uma reação de oxirredução, onde o nox do Cobre passa de +2 para +1.
certo
errado
• As Cetonas não reagem com nenhum dos reagentes de Tollens, Benedict ou Fehling
errado
certo
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Ácido Metanoico reage nesses testes, porque o C deste ácido ainda pode ser oxidado
certo
errado
Teste de Fehling: -NaOH reage com CuSO4 para formar Cu(OH)2 -Aquecer após adição de Glicose -Precipitado Vermelho de Cu2O é formado → positivo para aldeído
certo
errado
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• Síntese de Kolbe
2 moléculas do reagente de partida de sal de ácido carboxílico - descarboxilação
Haleto orgânico + metal da família 1A. - obtenção de hidrocarbonetos
Síntese de Wurtz
2 moléculas do reagente
de partida.
Haleto orgânico + metal da família 1A - obtenção de hidrocarbonetos
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Processo de Dumas:
2 compostos como reagentes - descarboxilação
Haleto orgânico + metal da família 1A. - obtenção de hidrocarbonetos
Sal de ácido carb. + base Y(OH). Cisão no meio dos carbonos
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